Arene

Chimie organică — Hidrocarburi aromatice

Explicarea stabilității nucleului aromatic pe baza delocalizării electronilor pi.
Scrierea ecuațiilor de substituție și de adiție ale benzenului și omologilor lui.
Prevederea poziției celui de-al doilea substituent pe nucleu, în funcție de substituentul existent.

Benzenul are $C_{6} H_{6}$ , $NE = 4$ , moleculă plană hexagonală, toți atomii de carbon $s p^{2}$ și șase electroni $π$ delocalizați.
Toate legăturile carbon-carbon din nucleu sunt identice, iar stabilitatea sextetului face ca reacția caracteristică să fie substituția.
Substituțiile la nucleu sunt halogenarea cu catalizator, nitrarea, sulfonarea și alchilarea Friedel-Crafts.
Adiția este posibilă doar în condiții energice și consumă trei moli de reactant: hidrogenare la ciclohexan, clorurare fotochimică la hexaclorociclohexan.
La omologi, lumina dirijează substituția pe catena laterală, iar catalizatorul o dirijează la nucleu.
Oxidarea energică lasă nucleul intact și transformă fiecare catenă laterală în grupă carboxil: toluenul și etilbenzenul dau amândouă acid benzoic.
Substituenții de ordinul I orientează în orto și para, cei de ordinul II în meta.